Dag Lucas,
Je zit op het goede spoor. In de geschetste situatie zal de ondergrond in situatie B inderdaad minder wrijvingskracht uitoefenen op de rol dan in situatie A. Nu enige onderbouwing.
Daar waar het filament loskomt van de rol, heeft de spankracht die het filament op de rol uitoefent in situatie B een verticale component omhoog, zoals je zegt.
Door deze omhoog gerichte component is de omhoog gerichte normaalkracht die de ondergrond op de rol uitoefent om te zorgen dat de rol niet door de ondergrond zakt, kleiner dan in situatie A.
De wrijvingskracht die de ondergrond op de rol uitoefent, is recht evenredig met de normaalkracht. Dus in situatie B is de wrijvingskracht kleiner dan in situatie A.
Voor de wrijvingskracht die de rode houder bij de doorvoeropening uitoefent op het filament, verwacht ik geen aanmerkelijk verschil tussen A en B
Groet, Jaap

Hooguit ook nog een extra wrijving bij een volle spoel als bij B de draad dan langs de bodem schuurt wat in situatie A niet het geval zal zijn.

En we nemen aan dat B niet naar links uit de cilindervormige kuil getrokken wordt (en A niet naar rechts)

Klopt mijn gedachte:

Rol weegt 10N. Filament wordt in een hoek van 45° getrokken. Wrijving tussen filament en houder laten ik even buiten beschouwing, want die is gelijk. Als er aan het filament met dezelfde snelheid getrokken wordt is er in situatie B dus: 10N × Sin(45) = 7,07N nodig. En in situatie A: 10N + 7,07N = 17,07N?

Klopt dit?

is het niet 10/sin(45) als je de spanning wilt bepalen om het gewicht van 10 N te compenseren? Met "dezelfde snelheid" is de spanning niet alleen voor optillen (vertikale krachtscomponent) verantwoordelijk maar ook de wrijving  en normaalkracht van de cilinderwand (horizontaal en vertikaal). De klos hoeft niet opgetild te worden - die zal eerder gaan draaien en afwikkelen.

Volgens mij moest die 7,07N juist van de 10N afgetrokken worden bij situatie B. Dus 2,93N. 
En mijn gedachte was: Als hij andersom ligt dan gaat deze kracht naar beneden dus die komt bovenop de 10N = 17,07N. Maar nu ik er zo over nadenk is zit het zo simpel niet, want je hebt volgens mij ook de wrijvingscoëfficiënt nodig?

Inderdaad, voor een berekening heb je de wrijvingscoëfficient nodig. Wanneer die nul is, wikkelt de draad al af bij de geringste kracht.

Je kunt waarden opzoeken in tabellen, maar bijvoorbeeld plastic op hout geeft nogal variërende waarden (0,25 tot 0,7).